12000-7900 lat p.n.e.

Paleolit - osadnicy w okolicy dzisiejszego miasta.

~5000

Wczesny neolit, kultura wstęgowa ryta - osadnicy na terenie dzisiejszego miasta.

I-II W.

Ślady kontaktów z Imperium Rzymskim (znalezisko monet).

IX W.

Legenda o Szczeku, założycielu Szczekarzewa.

X W.

Prawdopodobnie istniał już gród Lędzian w składzie grodów Czerwieńskich.

1219

Po raz pierwszy (Kronika hipacowska) wzmiankowany jest Szczekarzów – późniejszy Krasnystaw, którego to grodu broniła załoga księcia Daniela Romanowicza przed Leszkiem  Białym. "przychodził Lestko (Leszek Biały) na Daniła do Szczekarzewa broniąc mu iść na pomoc Mścisławowi, teściowi swojemu"

1219

Po raz pierwszy (Kronika hipacowska) wzmiankowany jest Szczekarzów – późniejszy Krasnystaw, którego to grodu broniła załoga księcia Daniela Romanowicza przed Leszkiem  Białym. "przychodził Lestko (Leszek Biały) na Daniła do Szczekarzewa broniąc mu iść na pomoc Mścisławowi, teściowi swojemu"

1282

Szczekarzew był na tyle znaczny, że tylko on był wymieniony z nazwy wśród miejscowości w czasie wyprawy księcia Bolesława II Płockiego: "Bolesław... upatrzywszy czas, przyszedł w dwustu wojów w okolice Szczekarzewa i dziesięć wsi wziął i odszedł z powrotem z dumą wielką".

1285

 Szczekarzów i jego okolice zostały spustoszone przez księcia płockiego Bolesława II. Była to akcja dywersyjna przeciwko ruskiemu księciu z Halicza, Lwu, który jako wasal chana mongolskiego  brał udział w najeździe na sprzymierzone z Polską Węgry.

1286

Podczas najazdu na teren ziemi chełmskiej księcia Bolesława Płockiego został ograbiony miedzy innymi Szczekarzów (Krasnystaw)

OK. 1366

Kazimierz wielki polecił wybudowanie murowanego zamku i wykopanie wielkiego stawu.

1394

1 marca Władysław Jagiełło podnosi wieś Szczekarzów (Krasnystaw) do rzędu miast i nadaje mu przywilej na prawie magdeburskim. W uznaniu licznych zasług wójtostwo zostało nadane Stanisławowi z Kozic na prawach dziedziczenia po linii zstępującej („dawany jemu i potomkom jego”). Mieszkańcy miasta zostali uwolnieni od administracyjnej i sądowej odpowiedzialności w stosunku do wojewodów, starostów i sędziów, a stali się wyłącznie odpowiedzialni w sprawach karnych i cywilnych przed wójtem. Miastem Krasnystaw otrzymało 100 łanów frankońskich (4320 morgów) ziemi oraz prawo odbywania targów raz w tygodniu, co umacniało jego więzi ekonomiczne z zapleczem.

1394-1434

Budowa kościoła Świętej Trójcy.

1407

Początek szkoły parafialnej, której absolwenci studiowali na Akademii Krakowskiej.

1410

Trojan z Krasnegostawu rodem z Pruss, ale który postarzał się już w Polsce z żoną i dziećmi był przewodnikiem wojsk królewskich na pole bitwy pod Grunwaldem. Trojan Szyroki h. Jastrzębiec z Grąbca i Kisielewa w ziemi płockiej, był wójtem Krasnegostawu.

1410

Władysław Jagiełło uwolnił miasto od podwód, a cieśli Jaroszowi zezwolił na budowę młyna i tartaku nad Wieprzem.

1415

Lipiec. Władysław Jagiełło podróżował przez Lubomlę - Chełm - Krasnystaw - Żuków - Sandomierz.

1416

Bezpośrednie potwierdzenie działalności parafii.

1419

19 lipiec. Władysław Jagiełło wydał dokument tu datowany.

1419.

01 sierpień. Władysław Jagiełło odwiedził miasto, uposażył gotycki kościół parafialny Wszystkich Świętych a w latach 1419-1776 katedralny.

1419

1 sierpnia. Król Władysław Jagiełło nadał kościołowi krasnostawskiemu na prośbę jego plebana  Jana Sluglimy, przyłączył do parafii Jaślików, Bzite, Krupe, Siennicę Królewską, Siennicę Olizara, Siennicę Tomka, Surhów, Wielkopole, Małochwiej, Woluczę, Orłów, Izbicę, Tarzymiechy.

1421.

Luty-marzec .Władysław Jagiełło podróżował przez Lubomlę - Chełm - Krasnystaw.

1426

Król Władysław Jagiełło przebywał w Krasnymstawie po złamaniu nogi  podczas polowania w Puszczy Białowieskiej. Pozostał tu do całkowitego powrotu do zdrowia. I ufundował kościółek Św. Anny.

1431

13 wrzesień. Władysław Jagiełło podróżował przez Włodzimierz - Horodło - Krasnystaw - Lublin.

1433

Władysław Jagiełło wprowadził w Krasnymstawie urząd starościński.