1439.

04-06 lipca. Władysław Wareńczyk datował szereg dokumentów; użyto nazwy "Krasnystaw czyli Szczekarzew"

1443

Krasnystaw stolicą został starostwa grodowego.

1442

14 wrzesień. "książę Mazowsza Kazimierz (II Bełski) i ówczesny pan ziemi bełskiej, uległszy zarazie, gdy przez miasto Krasnystaw jechał z Mazowsza do Bełza, zmarł w ziemi chełmskiej".

1443

27 styczeń. W niedzielę po nawróceniu św. Pawła odbył się zjazd senatorski w Krasnymstawie.

1447

"Sejm krasnostawski" zjazd polskich magnatów z zamiarem wypełnienia Unii Krewskiej z 1385. Domagano się od króla Kazimierza Jagiellończyka włączenia do polski Wołynia i Podola, które wchodziły wówczas w skład Litwy.

1447

24 styczeń. Sejmik szlachty regulujący powinności pańszczyźniane. "na św. Maciej odbył się sejmik ziemski ruski w Krasnymstawie przy współudziale ziemian powiatów ...na którym uchwalono statut z 17 artykułów złożony".

1448

Wójt krasnostawski wydał miejscowym szewcom przywilej pozwalający na produkcję i sprzedaż wyrobów w 24 jatkach

1449

Kościół augustiański po najazdach tatarskich uległ zniszczeniu w, a następnie odbudowany przez Kazimierza Jagiellończyka ok. 1458 roku W czasach Aleksandra Jagiellończyka został na nowo erygowany w 1505 r.

1450

Kupcy z Krasnegostawu którzy jeździli ze skórami do Wrocławia, Poznania i Torunia zostali zwolnieni z cła lubelskiego.

1455

Kazimierz Jagiellończyk, wyznaczył główne drogi handlowe w Polsce, główny trakt z Rusi, prowadził przez Krasnystaw, Lublin, Kazimierz, Zwoleń, do Radomia i do Wielkopolski.

OK. 1460

Kazimierz Jagiellończyk nakazał wymurowanie parafialnego kościoła św. Kajetana na miejscu drewnianego kościoła Wszystkich Świętych.

1462

23 styczeń. Król Kazimierz Jagiellończyk potwierdził przywilej lokacyjny Krasnegostawu na prośbę wójta Stanisława z Przybyłowic, "In sczekarzow alias crassnystaw"  (jako pierwszy raz wymieniono nazwę Krasnystaw).

1477

27 września.  W Krasnymstawie odbył się sejmik, w którym uczestniczyła cała szlachta powiatu krasnostawskiego i chełmskiego. W podjętej uchwale określono powinności kmieci, zagrodników i chałupników, zabroniono im opuszczaś ziemię bez zgody właściciela. Kazimierz Jagiellończyk oddał w zastaw czynsze Krasnegostawu wraz z przedmieściami Janowi Oleśnickiemu i jego braciom, od których wziął 3000 węgierskich florenów dla potrzeb państwowych.

1478

Starostą Krasnostawskim był Zygmunt z Pomorza. Przed 12 czerwca 1478 król wykupił starostwo z jego rąk.

1485

Krasnystaw był ważna stacją na drodze kupieckiej.

1487

Krawcy i kuśnierze krasnostawscy otrzymali prawo wywożenia swoich wyrobów.

1490

Urodził się Jan Kierdej (Said bej) - szlachcic polski w służbie Porty Otomańskiej. Był synem Zygmunta Kierdeja, starosty Krasnostawskiego. Zmarł po 1557 roku. Krasnystaw został splądrowany przez Tatarów. Spalono zamek okoliczne wsie. 24 czerwca chełmska diecezja łacińska została przeniesiona do Krasnegostawu. Od tego czasu katedrą został kościół parafialny p.w. Wszystkich Świętych.

1490

Krasnystaw został splądrowany przez tatarów, spalono zamek i okoliczne wsie.

1490

26 czerwca. Kazimierz Jagiellończyk na prośbę biskupa Macieja ze Starej Łomży przeniósł do Krasnegostawu katedrę Chełmską "dla większej dogodności miejsca", z powodu częstych najazdów tatarskich.

1490

Rujnujący najazd tatarski.

1499

Chełm i Krasnystaw zostały ponownie spustoszone przez tatarów.

1502

Po spustoszeniu Krasnegostawu przez tatarów król zwolnił mieszczan od ciężarów na lat sześć.

1503

Działał szpital św. Ducha za murami miejskimi.

1505

Po najazdach tatarskich gruntownie przebudowano zamek krasnostawski wykorzystując przy tym  najnowsze zasady sztuki  fortyfikacyjnej. Zamek miał dwa pierścienie wałów i fos; były trzy bramy miejskie: Szczebrzeska, Lubelska i Krakowska.

1505

W czasach Aleksandra Jagiellończyka kościół augustiański  został na nowo erygowany.